La colaboración que creó el mejor álbum de jazz de todos los tiempos

Miles debutó en Columbia Records con Round About Midnight, en el que estableció su clásico primer quinteto y un definido hard bop. Gracias a la exposición que consiguió con Miles, John Coltrane empezó a adquirir entre los músicos gran reputación como voz a tener en cuenta. Milestones fue la primera ocasión en que Davis utilizó la música modal, y cuando se contrata Cannonball Adderly, la banda se convierte en un poderoso sexteto. Las sesiones del año 58 introducen a Bill Evans en el mundo de Miles Davis, y la influencia de Evans será evidente desde esas primeras sesiones.

La actitud de Miles fue haciéndose paulatinamente más centrada y romántica, hasta que culminó con la grabación de Kind Of Blue, que muchos consideran uno de los mejores álbumes de música jazz de la Historia. Someday My Prince Will Come acercó más todavía a Miles a nuevos niveles de sonoridad, con Hank Mobley y Wynton Kelly, a los que después se unieron Paul Chambers y Jimmy Cobb. Coltrane volvió para grabar dos canciones en esta sesión.